
Еще 13 сентября 1812 года, на военном совете в Филях, были названы два возможных направления действия войск. Первое - восточное, на Владимир, было предложено главнокомандующим 1-й западной армией М.Б. Барклаем де Толли. Это движение обеспечивало прямое сообщение с Санкт-Петербургом и прикрывало территории к северу и востоку от Москвы. Второе направление - южное, на Калугу, давало возможность воздействовать на коммуникационную линию армии Наполеона и сохранить связь с войсками, военными ресурсами и продовольственными базами, расположенными в южных и западных регионах. Это направление было предложено по одним данным бароном Л.Л. Беннигсеном, исполнявшим должность начальника Главного штаба соединенных (1-й и 2-й западных) армий, по другим - К.Ф. Толем - генерал-квартирмейстером 1-й западной армии, фактически исполнявшим должность генерал-квартирмейстера соединенных армий.
Преимущество фланговой позиции на одной из Калужских дорог было очевидно. Но реализация этой идеи всецело зависела от дальнейших действий Наполеона: будет он продолжать активно преследовать русские войска или остановится в Москве. Поэтому умудренный военным опытом главнокомандующий армиями Кутузов, отличавшийся осмотрительностью и избегавший рискованных шагов, принимал свои решения в соответствии со складывающейся обстановкой, а не действовал слепо по заранее спланированной схеме. Очевидно, что Кутузов первоначально предполагал сохранить сообщение с Рязанью и Владимиром. Именно к этим пунктам 13 сентября 1812 года он распорядился направлять подкрепления и провиант. Показательно, что еще 10 сентября 1812 года главнокомандующий приказал весь собранный в Калуге запас продовольствия отправить к Владимиру. Это предписание было получено калужским губернатором П.Н. Кавериным 12 сентября 1812 года и в тот же день он сообщил Кутузову, что транспорты будут направлены к месту назначения через города Алексин, Каширу, Коломну и Егорьевск. 14 сентября 1812 года Кутузов предписал командиру 9-го резервного полка следовать «на Богородск к Владимиру, куда и армия с Рязанской дороги поворачивает». Данные распоряжения показывают, что Кутузов заблаговременно предпринимал шаги по формированию коммуникационной линии, опирающейся на Владимир. Следовательно, именно этот путь первоначально был выбран им для отхода войск.
Но уже 15 сентября 1812 года, видя, что противник фактически прекратил преследование, главнокомандующий избирает новое направление движения армий. В этот день он указал формировавшему резервные части генералу князю Д.И. Лобанову-Ростовскому, что армия переходит на Тульскую дорогу и новые полки следует «направить поспешнее» к Коломне и Серпухову. Более обстоятельно о своих намерениях Кутузов 15 сентября 1812 года сообщил генерал-майору Ф.Ф. Винцингероде, командовавшему отрядом, назначенным для прикрытия северного направления. «Я намерен, - писал Кутузов, - сделать завтра переход по Рязанской дороге, далее вторым переходом выйти на Тульскую, а оттуда на Калужскую дорогу на Подольск. Сим движением я намерен привлечь все внимание неприятеля на свою армию, угрожая его тылу. Подольск - такой пункт, где я надеюсь найти позицию и получить подкрепления, и оттуда я смогу высылать партии на Можайскую дорогу». Как видно, Подольск, находившийся на главной почтовой дороге, по которой через Серпухов можно было добраться до Калуги, рассматривался 15 сентября 1812 года Кутузовым, как конечный пункт движения армий. Сделав окончательный выбор в пользу южного направления, Кутузов 16 октября 1812 года пишет первый, после оставления Москвы, рапорт императору. В нем он достаточно подробно раскрывает свои планы, сообщая, что движение к Тульской дороге «приведет меня в состояние защищать город Тулу, где храниться важнейший оружейный завод, и Брянск, в котором столь же важный литейный двор, и прикрывает мне все ресурсы, в обильнейших наших губерниях заготовленные». Кроме того, избрав это направление, главнокомандующий сохранял связь с армиями А.П. Тормасова и П.В. Чичагова, которые могли угрожать правому неприятельскому флангу. «С дорог Тульской и Калужской, - продолжает Кутузов, - партиями моими буду пересекать всю линию неприятельскую, растянутую от Смоленска до Москвы, и тем самым, отвращая всякое пособие, которое бы неприятельская армия с тылу своего иметь могла, и обратив на себя внимание неприятеля, надеюсь понудить его оставить Москву и переменить всю свою операционную линию».

Этот тактический замысел, избранный, в конечном счете, главнокомандующим, становился еще более эффективным с приближением к коммуникации противника. Поэтому, после того, как русские армии прибыли 6 сентября 1812 года к Подольску и выяснилось, что неприятель, не обнаружив флангового движения войск, остался на Рязанской дороге, Кутузов принял решение о дальнейшем продвижении во фланг противника. Теперь, он намеревался перейти на проезжую большую, иначе Старую калужскую дорогу. О своем решении 18 сентября 1812 года главнокомандующий сообщил императору. «Завтре, - писал он, - армия, сделав фланговый же марш 18 верст на Калужскую дорогу и послав сильные партии на Можайскую, весьма озаботить должна тыл неприятельский». В этот же день о своих планах Кутузов поставил в известность главнокомандующих армиями Чичагова и Тормасова, начальника арьергарда генерала М.А. Милорадовича, калужского гражданского губернатора П.Н. Каверина и командующего в Калужской губернии войсками В.Ф. Шепелева. Однако, намеченный на 19 сентября 1812 года переход войск на Старую калужскую дорогу не состоялся, и армии еще один день оставались в Подольске. Движение войск было назначено на 20 сентября 1812 года. Согласно принятой диспозиции, армии должны были покинуть Подольск в 5 часов утра и двумя колоннами проследовать до деревни Красная Пахра, лежащей на проезжей большой дороге на Калугу. В этом месте Кутузов завершил фланговый маневр и, приводя в исполнение свои замыслы, уже 21 сентября 1812 года направил отряд под командованием генерал-майора И.С. Дорохова к Можайской дороге для проведения диверсий и наблюдения за движениями неприятеля.
Но не все в окружении главнокомандующего считали маневр законченным. Например, по мнению Барклая де Толли и Беннигсена он должен был завершиться не на Старой, а на Новой калужской дороге. Последний, со слов А.П. Ермолова, еще в Подольске советовал расположить войска у Боровска или Малоярославца. О переходе на Новую калужскую дорогу говорил и Барклай, предлагавший оставить в укрепленном лагере 2/3 армии, а остальную часть направить для пересечения коммуникации противника. С выходом русских армий на Новую калужскую дорогу создавалась реальная угроза коммуникационной линии противника, для предотвращения которой Наполеон был бы вынужден выступить из Москвы и дать русским войскам сражение. Именно этого результата добивался Кутузов, как можно заключить из его слов, сказанных в рапорте от 16 сентября 1812 года императору. Однако, провоцируя Наполеона на борьбу, Кутузов снова ставил под угрозу еще не укомплектованные и деморализованные отступлением войска. Ему приходилось рисковать армией в сражении, исход которого нельзя было предугадать. Кроме того, в случае отступления на Калугу по Новой калужской дороге, войскам пришлось бы проделать более длинный путь, так как Старая калужская дорога короче Новой примерно на 20 километров. Это давало Наполеону преимущество в осуществлении флангового обхода, в результате которого русские армии могли быть отрезаны от своей коммуникационной линии.